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Urea → 3-Cyclohexyl-5-ethoxy-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 1081463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1081463
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH2:10])=[C:6]([NH:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:5]=1)[CH3:2].N[C:19](N)=[O:20].CCOC(C)=O>CC1C=CC(C)=C(C)C=1C>[CH:12]1([N:11]2[C:6]3[CH:5]=[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:9]=[CH:8][C:7]=3[NH:10][C:19]2=[O:20])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1176UreaHCID 8857Ethyl AcetateHCID 229225154-Ethoxy-1-amino-2-cyclohexylaminobenzene

Produkt 1

HCID 152315443-Cyclohexyl-5-ethoxy-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 102631,2,3,4-TetramethylbenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.05 g of the oil obtained in step B) and 1.6 g of urea in 8 ml of 1,2,3,4-tetramethylbenzene is heated at 170°-180° C. for 1 hour 30 minutes. After cooling, it is taken up with AcOEt, washed with water and dried over sodium sulfate and the solvent is evaporated off under vacuum. The residue is taken up with hexane and the brown precipitate formed is filtered off. The precipitate is chromatographed on silica using a DCM/AcOEt mixture (50/50; v/v) as the eluent to give 1.33 g of the expected product, which was precipitated with isopropyl ether. M.p.=203° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at 170°-180° C. for 1 hour 30 minutes
  2. temperatureAfter cooling
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customthe solvent is evaporated off under vacuum
  6. customthe brown precipitate formed
  7. filtrationis filtered off
  8. customThe precipitate is chromatographed on silica using a DCM/AcOEt mixture (50/50; v/v) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31f58be9b0f541ac87ac226a98d031d2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05585394

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