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HCID 54737460, Verbindung → HCID 23362645, Verbindung

HRID 1081535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1081535
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[C:9](O)[C:10]=1[OH:11])=[O:5])[CH3:2]>OS(O)(=O)=O.[Rh]>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH:10]([OH:11])[CH2:9][CH:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[NH:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 54737460HCID 54737460, Verbindung

Produkt 1

HCID 23362645HCID 23362645, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23948RhodiumKatalysatorHCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,5-Bis-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroxypyrrole (1.0 g, 4.1 mmol) was dissolved in 3% ethanolic H2SO4 (50 ml). Rhodium on carbon (5%) (1.0 g) was added and the reduction reaction was allowed to run under hydrogen (9.4 bar) at 80° C. overnight. The catalyst was filtered off and the solvent evaporated. The reaction mixture was dissolved in water, the pH was adjsusted with Na2CO3, and extracted with dichloromethane. The crude mixture was chromatographed on silica and the title product was isolated. Yield: 0.2 g (21%), FAB-MS: 232 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe reduction reaction
  2. filtrationThe catalyst was filtered off
  3. customthe solvent evaporated
  4. dissolutionThe reaction mixture was dissolved in water
  5. extractionextracted with dichloromethane
  6. customThe crude mixture was chromatographed on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6387f2460dd94608aa3a4986c70ba055
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05587144

Notizen zur Reaktion

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