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1-(2-Hydroxyethyl)piperazine → 1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid

HRID 1084360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1084360
Cl[C:2]1[C:3]([F:21])=[CH:4][C:5]2[C:6]([CH:20]=1)=[N:7][C:8]1[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=1[CH:14]=2.[OH:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]1>N1C=CC=CC=1>[F:21][C:3]1[C:2]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][CH2:23][OH:22])[CH2:26][CH2:27]2)=[CH:20][C:6]2=[N:7][C:8]3[N:9]([CH3:19])[CH:10]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[C:12](=[O:15])[C:13]=3[CH:14]=[C:5]2[CH:4]=1.[N:9]1[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:5]=[CH:6][N:7]=2)[CH:12]=[C:11]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazineHCID 147005548-Chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid

Produkt 2

HCID 47383911,8-naphthyridine-3-carboxylic AcidHCID 14700563HCID 14700563, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Fluoro-8-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid is prepared under the conditions of Example 1 but starting from 1.6 g of 8-chloro-7-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid and 6.8 g of 1-(2-hydroxyethyl)piperazine in 16 cm3 of pyridine. After concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure, the residue is taken up in 50 cm3 of water. The mixture is brought to pH 6.9 by adding 0.4 cm3 of acetic acid. The precipitate obtained is drained, washed with twice 10 cm3 of water and recrystallized twice from 10 cm3 of dimethyl-formamide. 1.1 g of 7-fluoro-8-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-benzo[b]1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid are obtained in the form of a yellow solid melting at 275°-276° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentrating the reaction mixture to dryness under reduced pressure
  2. additionby adding 0.4 cm3 of acetic acid
  3. customThe precipitate obtained
  4. washwashed with twice 10 cm3 of water
  5. customrecrystallized twice from 10 cm3 of dimethyl-formamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf80fdd02adb41e38e0dd390ec2bca2e
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05004745

Notizen zur Reaktion

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