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Triethylamine → HCID 15614750, Verbindung

HRID 1084528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1084528
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[NH:12][C:11](=[O:19])[CH:10]([CH2:20][NH2:21])[N:9]=1.[NH:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH:24]=[C:23]1[C:31](Cl)=[O:32].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[NH:12][C:11](=[O:19])[CH:10]([CH2:20][NH:21][C:31]([C:23]2[NH:22][C:30]3[C:25]([CH:24]=2)=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:32])[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 118162081H-indole-2-carbonyl ChlorideHCID 15614835HCID 15614835, Verbindung

Produkt 1

HCID 15614750HCID 15614750, VerbindungAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,3-Dihydro-5-(2-fluorophenyl)-3(RS)-aminomethyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (80 mg, 0.282 mmole) and indole-2-carbonyl chloride (53 mg, 0.30 mmol) were mixed in 5 ml of methylene chloride at room temperature. The homogeneous reaction mixture was protected from moisture and treated with 42 l (0.30 mmole) of triethylamine. Within five min., triethylamine hydrochloride precipitated. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and then partitioned between methylene chloride and saturated sodium bicarbonate solution. The resulting solid was collected, washed with water and dried over P2O5 at 70° C. In this way, 39 mg of the analytical product was obtained, m.p.: 315°-317° (d).

Aufarbeitung

  1. customtriethylamine hydrochloride precipitated
  2. custompartitioned between methylene chloride and saturated sodium bicarbonate solution
  3. customThe resulting solid was collected
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over P2O5 at 70° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f92fc1c6952408ebd6031c1e3f5e911
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05004741

Notizen zur Reaktion

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