2,2-Dimethoxyethylmethylamine → ethyl 5-chloro-3-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl(aminomethyl)]benzo[b]thiophene-2-carboxylate

HRID 1084684Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1084684
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[CH:14]=[CH:13][C:5]=2[S:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].[CH3:18][O:19][CH:20]([O:24][CH3:25])[CH2:21][NH:22][CH3:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:5]2[S:6][C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:3]([CH2:2][N:22]([CH2:21][CH:20]([O:24][CH3:25])[O:19][CH3:18])[CH3:23])[C:4]=2[CH:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 85032,2-DimethoxyethylmethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14836261Ethyl 3-Bromomethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 14836262ethyl 5-chloro-3-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl(aminomethyl)]benzo[b]thiophene-2-carboxylateAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-bromomethyl-5-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate (11.0 g, 0.033 mol), methylaminoacetaldehyde dimethyl acetal (4.76 g, 0.04 mol) and potassium carbonate (11.4 g, 0.8 mol) in dry acetone (200 ml) was stirred for 48 hours, filtered and the filtrate concentrated to give 11.8 g (96%) of ethyl 5-chloro-3-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl-(aminomethyl)]benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c366e179d6e44e2cb63c100477acddd3
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
Patentnummer
US05006521

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…