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Trifluoroacetic acid → [(RS)-4-methyl-2-[[(S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyl)butyl]carbamoyl]pentyl][(2-phenylmaleimido)methyl]phosphinic acid

HRID 1084992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1084992
C[O:2][P:3]([CH2:19][CH:20]([C:25](=[O:36])[NH:26][C@H:27]([C:32](=[O:35])[NH:33][CH3:34])[CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])([CH2:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:7]1=[O:18])=[O:4].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:23][CH:22]([CH3:24])[CH2:21][CH:20]([C:25](=[O:36])[NH:26][C@H:27]([C:32](=[O:35])[NH:33][CH3:34])[CH2:28][CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[CH2:19][P:3]([CH2:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:7]1=[O:18])(=[O:2])[OH:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 54173205[(RS)-4-methyl-2-[[(S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyl)butyl]carbamoyl]pentyl][(2-phenylmaleimido)methyl]phosphinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 18636025[(RS)-4-methyl-2-[[(S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyl)butyl]carbamoyl]pentyl][(2-phenylmaleimido)methyl]phosphinic acidAusbeute 97,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.1 g of [(RS) -4-methyl-2-[[(S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyl)butyl]carbamoyl]pentyl][(2-phenylmaleimido)methyl]phosphinic acid methyl ester was dissolved in 1 ml of dichloromethane and 2 ml of trifluoroacetic acid were added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and the solvent was then removed by evaporation. The residue was taken up in 30 ml of acetone/ dichloromethane (1:1) and the solution was evaporated to give 95 mg of [(RS)-4-methyl-2-[[(S)-3-methyl-1-(methylcarbamoyl) butyl]carbamoyl]pentyl][(2-phenylmaleimido)methyl]phosphinic acid in the form of a tan colored foam.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was then removed by evaporation
  2. customthe solution was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26032a5a1e674391a2b2ed6a2abfe6be
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05006651

Notizen zur Reaktion

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