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2-(Methylamino)ethanol → 4-[(2-Hydroxyethyl)(methyl)amino]benzaldehyde

HRID 1085037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1085037
[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH2:4][OH:5].F[C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C.[Cl-].CS(C)=O>[OH:5][CH2:4][CH2:3][N:2]([C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 80162-(Methylamino)ethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 680234-Fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 36143164-[(2-Hydroxyethyl)(methyl)amino]benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21218Trioctylmethylammonium chlorideKatalysator
HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A 2 liter three-necked flask fitted with a mechanical stirrer, therometer and condenser is charged with 134 g of 2-(methylamino)ethanol, 74.4 g of 4-fluorobenzaldehyde, 1 ml of Aliquat 336, 750 ml of dimethylsulfoxide and 82.8 g of anhydrous potassium carbonate. The mixture is heated at 95° C. for three days. The product mixture is cooled and poured into 3 liters of ice water. The resultant solid precipitate is filtered, washed with water, and vacuum dried. The crude product is recrystallized from toluene, m.p. 72° C.

Aufarbeitung

  1. customA 2 liter three-necked flask fitted with a mechanical stirrer
  2. temperatureThe product mixture is cooled
  3. filtrationThe resultant solid precipitate is filtered
  4. washwashed with water, and vacuum
  5. customdried
  6. customThe crude product is recrystallized from toluene, m.p. 72° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94283976be0e4e0c89e975194e3d9ef6
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05007696

Notizen zur Reaktion

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