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Aniline → 2,2-Bis-(4-anilino-3-nitrophenyl)-hexafluoropropane

HRID 1086328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1086328
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:21]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33](OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)=[C:32]([N+:47]([O-:49])=[O:48])[CH:31]=2)([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)([O-:3])=[O:2].[NH2:50][C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1>C(#N)C>[NH:50]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([C:21]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:1][C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=2)([C:26]([F:28])([F:29])[F:27])[C:22]([F:25])([F:23])[F:24])=[CH:31][C:32]=1[N+:47]([O-:49])=[O:48])[C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6115AnilineHCID 142050432,2-Bis-(3-nitro-4-tosyloxyphenyl)hexafluoropropane

Produkt 1

HCID 142050452,2-Bis-(4-anilino-3-nitrophenyl)-hexafluoropropaneAusbeute 218,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In an alternative procedure, 7.3 g (0.01 mol) of 2,2-bis-(3-nitro-4-tosyloxyphenyl)-hexafluoropropane, 11.6 g (0.125 mol) of aniline and 50 ml of acetonitrile are heated under reflux for 24 hours. After the red-orange suspension has been cooled, the solid is removed and washed with acetonitrile. The solvent is removed from the filtrate, and the product is recrystallized twice from ethanol to give 6.3 g of 2,2-bis-(4-anilino-3-nitrophenyl)-hexafluoropropane (65% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 24 hours
  2. temperatureAfter the red-orange suspension has been cooled
  3. customthe solid is removed
  4. washwashed with acetonitrile
  5. customThe solvent is removed from the filtrate
  6. customthe product is recrystallized twice from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da97e63ab5284f3480f4485657d21396
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05028728

Notizen zur Reaktion

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