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Methyl iodide → Methyl 4-[3-methoxy6-nitroindazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1086562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1086562
[OH:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][C:16]=2[O:25][CH3:26])[N:3]=1.[Na].I[CH3:29]>CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:29][O:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][C:16]=2[O:25][CH3:26])[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 5360545SodiumHCID 178497911HCID 178497911, Verbindung

Produkt 1

HCID 23365859Methyl 4-[3-methoxy6-nitroindazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Indazole (T) (1.68 g.) was added to a solution of sodium (0.108 g.) in methanol (1.0 ml.). After stirring for 5 minutes, iodomethane (0.32 ml.) was added and stirring continued for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, then dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (130 g.), eluting with 2:98 v/v ethyl acetate:dichloromethane to give methyl 4-[3-methoxy-6-nitroindazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (U) (0.481 g., 28%) as a yellow solid, with satisfactory NMR spectral data.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 18 hours
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (130 g.)
  7. washeluting with 2:98 v/v ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4443d2ee33f48689c5f3c1cb1dbaadb
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05030643

Notizen zur Reaktion

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