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Sodium hydride → Carbamothioic acid, dimethyl-, O-[2-(2-cyanobenzoyl)phenyl] ester

HRID 1087718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1087718
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:5]=1[C:6]([C:8]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=1[C:10]#[N:11])=[O:7].[CH3:20][N:21]([CH3:25])[C:22](Cl)=[S:23]>O1CCCC1>[CH3:20][N:21]([CH3:25])[C:22](=[S:23])[O:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:5]=1[C:6](=[O:7])[C:8]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=1[C:10]#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27871Dimethylthiocarbamoyl chlorideHCID 15718539HCID 15718539, Verbindung

Produkt 1

HCID 15718526Carbamothioic acid, dimethyl-, O-[2-(2-cyanobenzoyl)phenyl] esterAusbeute 64,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1 g (0.041 mol) of sodium hydride is added in small amounts to a solution of 6.7 g (0.030 mol) of the 2-(2-hydroxybenzoyl)benzonitrile obtained in Preparation VIIIc in 200 ml of tetrahydrofuran. The mixture obtained is stirred for 1 hour at 50° C. The reaction medium is cooled to room temperature and a solution of 4.6 g (0.037 mol) of dimethylthiocarbamoyl chloride in 50 ml of tetrahydrofuran is added. The mixture obtained is stirred for 3 hours at room temperature and then hydrolyzed with an ice/water mixture. Extraction is carried out with ethyl acetate. The organic phase obtained is washed with water, dried over magnesium sulfate and then evaporated under reduced pressure. 6 g of the expected product (yield: 64.5%) are obtained after crystallization from ether.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture obtained
  2. temperatureThe reaction medium is cooled to room temperature
  3. customThe mixture obtained
  4. stirringis stirred for 3 hours at room temperature
  5. extractionExtraction
  6. customThe organic phase obtained
  7. washis washed with water
  8. dry with materialdried over magnesium sulfate
  9. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7ffb3d4b2d848aaacee96c734d588e4
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04960758

Notizen zur Reaktion

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