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Hydrochloric Acid → 4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1088265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088265
[N+:1]([C:4]1[CH:31]=[CH:30][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:30][CH:31]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15671473(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

Produkt 1

HCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (0.85 g) was dissolved in methanol (8.5 ml), and 0.85 ml of 6N hydrochloric acid was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours, diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and distilled to remove the solvent. Recrystallization of the residue from diethyl ether gave (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationdistilled
  4. customto remove the solvent
  5. customRecrystallization of the residue from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aebcf3f3458a426fbfad4b8ed37c3346
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

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