StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-ethoxycarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

HRID 1088275
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088275
[N+:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C(N(CC)CC)C.Cl[C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]>ClCCl>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[O:11])=[CH:23][CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 15671500(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-ethoxycarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (177 mg), 76 mg of triethylamine and 61 mg of 4-N,N-dimethylaminopyridine were dissolved in 2 ml of dry dichloromethane. Ethyl chloroformate (81 mg) was added thereto under ice-cooling in a nitrogen stream. The mixture was stirred under ice-cooling for 3.5 hours, washed successively with water, dilute hydrochloric acid, water, a saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to obtain (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-ethoxycarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder ice-cooling in a nitrogen stream
  2. temperaturecooling for 3.5 hours
  3. washwashed successively with water, dilute hydrochloric acid, water
  4. dry with materiala saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef0f38d6325e4a7ab72225cce527deae
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion