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4,6-Dimethyl-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylthio)pyrimidine → (2R,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(4-t-butoxycarbonylbutyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine

HRID 1088282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088282
[N+:1]([C:4]1[CH:22]=[CH:21][C:7]([CH2:8][O:9][C:10](SC2N=C(C)C=C(C)N=2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:23]([O:27][C:28]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@@H:34]1[CH2:38][C@@H:37]([O:39][Si:40]([C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:36][NH:35]1)=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:35]2[CH2:36][C@H:37]([O:39][Si:40]([C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:38][C@H:34]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:29])=[O:11])=[CH:21][CH:22]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 135043164,6-Dimethyl-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylthio)pyrimidineHCID 15671521(2R,4R)-2-(4-t-butoxycarbonylbutyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine

Produkt 1

HCID 15671522(2R,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(4-t-butoxycarbonylbutyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

S-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine (719 mg) was added to 770 mg of (2R,4R)-2-(4-t-butoxycarbonylbutyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine in 7 ml of tetrahydrofuran and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed successively with brine, dilute hydrochloric acid and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to remove the solvent. The residue was purified by silica gel chromatography to obtain (2R,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(4-t-butoxycarbonylbutyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with brine, dilute hydrochloric acid and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationdistilled
  4. customto remove the solvent
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dde82a565624ae0977c5122641c87fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

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