StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)cyclopropyl)phenol

HRID 1088471
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088471
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]3[CH2:14][CH:13]3[C:15]3[CH:16]=[C:17]([O:21]C)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].C(S)C.Cl>C(Cl)Cl.C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]3[CH2:14][CH:13]3[C:15]3[CH:16]=[C:17]([OH:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6343EthanethiolHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 221630933-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)cyclopropyl)anisole

Produkt 1

HCID 221630903-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)cyclopropyl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 21939870Tetrahydrofuran ethyl acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To the cyclopropylanisole (from Step 2) (1.478 g, 4.77 mmoles) in 20 mL CH2Cl2 at -10° C. was added AlCl3 (1.915 g, 3 eg.) and ethanethiol (1.2 mL, 3.3 eg.). The temperature was raised to 0° C. for 2 hours. Then 10% HCl and THF: EtOAc (1:1) were added and the mixture was stirred and heated until the resulting gum was solubilized. After separation of the phases and extractions with THF:EtOAc (1:1), flash chromatography using 5% EtOAc in toluene yielded the title phenol.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated until the resulting gum
  2. customAfter separation of the phases and extractions with THF:EtOAc (1:1), flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18322f49d8ab44d6a2a48ea3d7203243
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962203

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion