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2-Bromo-1-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-one → 1-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-[(phenylmethyl)[6-[[6-(2-pyridinyl)hexyl]oxy]hexyl]amino]ethanone

HRID 1088711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088711
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[C:7]([CH2:12][OH:13])[CH:6]=1)=[O:4].[N:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>C1COCC1>[OH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:33]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][N:14]=2)=[CH:6][C:7]=1[CH2:12][OH:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 113340552-Bromo-1-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-oneHCID 22161746N-[6-[[6-(2-Pyridinyl)hexyl]oxy]hexyl]benzenemethanamine

Produkt 1

HCID 221617441-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-[(phenylmethyl)[6-[[6-(2-pyridinyl)hexyl]oxy]hexyl]amino]ethanoneAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone (1.00 g), N-[6-[[6-(2-pyridinyl)hexy]oxy]hexyl]benzenemethanamine (1.5 g) and DEA (1.58 g) in THF (20 ml) was left to stand for 24 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated to give an oil which was purified by FCC eluting with System B (95:5:1), to give the title compound as a yellow oil (1.96 g), t.l.c. (System A 80:20:2)) Rf 0.33.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customto give an oil which
  4. customwas purified by FCC
  5. washeluting with System B (95:5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee7582389ece4fc89e6376d7c32e6984
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04963564

Notizen zur Reaktion

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