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3-Hydroxybenzaldehyde → HCID 10422857, Verbindung

HRID 1090074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090074
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].Cl[CH2:11][C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH:5]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[O:1][CH2:11][C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:13]=1)=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1013-HydroxybenzaldehydeHCID 11430Potassium CarbonateHCID 203942-(Chloromethyl)quinoline

Produkt 1

HCID 10422857HCID 10422857, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-hydroxybenzaldehyde (6.71 g), 2-(chloromethyl)quinoline (8.88 g) and potassium carbonate (8.28 g) in N,N-dimethylformamide (25 ml) was stirred at 60° C. for 3 hours. The mixture was allowed to cool and concentrated in vacuo. The residue was treated with water. The separated oil was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried, and evaporated to give an oil, which was crystallized from n-hexane to yield 2-[[3-(formyl)phenoxy]methyl]quinoline (12.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. additionThe residue was treated with water
  4. extractionThe separated oil was extracted with ethyl acetate
  5. washThe organic layer was washed with brine
  6. customdried
  7. customevaporated
  8. customto give an oil, which
  9. customwas crystallized from n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3718601d1fdf410eab5a328e0b8d3e1b
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05081126

Notizen zur Reaktion

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