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Dicyclohexylcarbodiimide → N-(3,3-dimethoxypropanoyl)-2-methoxy-5-acetoxy-aniline

HRID 1090702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090702
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])=[CH:6][C:4]=1[NH2:5].[CH3:14][O:15][CH:16]([O:21][CH3:22])[CH2:17][C:18](O)=[O:19].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>C(Cl)Cl>[CH3:14][O:15][CH:16]([O:21][CH3:22])[CH2:17][C:18]([NH:5][C:4]1[CH:6]=[C:7]([O:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:8]=[CH:9][C:3]=1[O:2][CH3:1])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 103745043,3-dimethoxypropanoic AcidHCID 156769772-Methoxy-5-acetyloxy-aniline

Produkt 1

HCID 10424696N-(3,3-dimethoxypropanoyl)-2-methoxy-5-acetoxy-anilineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (0° C.) of 2-methoxy-5-acetyloxy-aniline (5 g, 0.0276 mole), 3,3-dimethoxy-propanoic acid (5 g, 0.0373 mole) in 75 ml of methylene chloride was added DCC (5.7 g, 0.0276 mole) in 20 ml of methylene chloride. After completion of the addition, the solution was stirred for a further 4 hours. The reaction medium was concentrated to 25 ml, diluted with 200 ml of isopropyl ether, cooled to 5° C. and the resulting precipitate was isolated by filtration, giving N-(3,3-dimethoxypropanoyl)-2-methoxy-5-acetoxy-aniline 7.7 g (Yield=95%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter completion of the addition
  2. concentrationThe reaction medium was concentrated to 25 ml
  3. additiondiluted with 200 ml of isopropyl ether
  4. customthe resulting precipitate was isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4ffffd22d0044a2b7baacaccbd1ace8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082847

Notizen zur Reaktion

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