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Methyl 4-tridecanoylpyrrole-2-carboxylate dithioethylene ketal → Methyl 4-tridecylpyrrole-2-carboxylate

HRID 1090743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090743
C1SSO[C:4]([C:7]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:12](=O)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH:11]=2)([O:5]C)[O:3][CH2:2]1>[Ni].C(O)C>[CH2:12]([C:10]1[CH:11]=[C:7]([C:4]([O:3][CH3:2])=[O:5])[NH:8][CH:9]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86745413Methyl 4-tridecanoylpyrrole-2-carboxylate dithioethylene ketal

Produkt 1

HCID 15023274Methyl 4-tridecylpyrrole-2-carboxylateAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-tridecanoylpyrrole-2-carboxylate dithioethylene ketal (15.06 g, 37.9 mmol) prepared in Synthetic Example 8 was added to a mixed solution of 750 ml of ethanol and 150 ml of Raney-nickel (activated type, manufactured by Aldrich Co.) which was washed with water and ethanol successively. The mixture was heated under reflux for 30 minutes. After cooling it to ca. 30° C., the Raney-nickel was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethanol gave 10.70 g (91.8% yield) of methyl 4-tridecylpyrrole-2-carboxylate as white crystals, m.p. 80°-82° C.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with water and ethanol successively
  2. temperatureThe mixture was heated
  3. temperatureunder reflux for 30 minutes
  4. filtrationthe Raney-nickel was filtered off
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customRecrystallization of the residue from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ad9eb1d4af348f38627b9ae6868a59c
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082856

Notizen zur Reaktion

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