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Dimethylformamide → 2-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H1-benzopyran

HRID 1090779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090779
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[O:6][CH2:7][C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1.[C:21]([C:27]1[O:28][C:29]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([OH:38])=[CH:34][C:30]=2[C:31](=[O:33])[CH:32]=1)([O:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>CC(C)=O>[C:21]([C:27]1[O:28][C:29]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:2][C:3]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]4[CH:17]=[CH:16][C:15]5[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=5)[N:9]=4)[CH:4]=3)=[CH:34][C:30]=2[C:31](=[O:33])[CH:32]=1)([O:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:22]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 145017062-(3-Chloromethylphenoxy)methylquinolineHCID 199138472-carbopropoxy-6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 199138482-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H1-benzopyranAusbeute 28,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.47g of 2-((3-chloromethylphenoxy)methyl)quinoline, 3.04g of 2-carbopropoxy-6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran, 1.69g of potassium carbonate and 1 ml of dimethylformamide is refluxed in 50 ml of acetone for 41 hours. The mixture is concentrated in vacuo and the residue is dissolved in water. This solution is neutralized with diluted hydrochloric acid and the resulting solid is filtered off and purified by flash silica gel chromatography in propanol-dimethylformamide to give 1.71 g of 2-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran as a white solid having an m.p. of 109°-10° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue is dissolved in water
  3. filtrationthe resulting solid is filtered off
  4. custompurified by flash silica gel chromatography in propanol-dimethylformamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4271e3addaf4b8d83c36d91afe706c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082849

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