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(S)-2-((4-Nitrophenoxy)methyl)oxirane → HCID 15675898, Verbindung

HRID 1091099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091099
[CH3:1][NH:2][CH2:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1.[N+:14]([C:17]1[CH:27]=[CH:26][C:20]([O:21][CH2:22][C@@H:23]2[CH2:25][O:24]2)=[CH:19][CH:18]=1)([O-:16])=[O:15]>C(#N)C>[CH3:1][N:2]([CH2:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1)[CH2:25][C@H:23]([OH:24])[CH2:22][O:21][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:27][CH:26]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 147859(S)-2-((4-Nitrophenoxy)methyl)oxiraneHCID 15675896N-Methyl-1-(quinolin-2-yl)methanamine

Produkt 1

HCID 15675898HCID 15675898, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2-(Methylaminomethyl)quinoline (4.47 g, 25.96 mmol) in acetonitrile (30 mL) was added to a stirring solution of (S)-(+)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]oxirane (4.23 g, 21.67 mmol) in acetonitrile (10 mL). The reaction was lightly refluxed under N2 for 24 hours, cooled and concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC dried and heated under vacuum to afford 5.01 g (63%) of product which was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was lightly refluxed under N2 for 24 hours
  2. temperaturecooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC
  5. customdried
  6. temperatureheated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6847ff37c591445ab622d664ab303cb7
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05084463

Notizen zur Reaktion

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