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Phosphorus oxychloride → HCID 86233545, Verbindung

HRID 1091351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091351
P(Cl)(Cl)([Cl:3])=O.[Cl:6][C:7]1[C:12]([Cl:13])=[C:11]([C:14]2[N:19]=[C:18](S)[N:17]([CH3:21])[C:16](=[O:22])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1>CN(C)C=O>[Cl:3][C:18]1[N:17]([CH3:21])[C:16](=[O:22])[CH:15]=[C:14]([C:11]2[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([Cl:6])[C:12]=2[Cl:13])[N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1784816776-(2,3-dichloropyridin-4-yl)-2-mercapto-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 86233545HCID 86233545, VerbindungAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

After one hour stirring of a solution of phosphorus oxychloride (2.9 g, 18.9 mmol) in dimethylformamide (30 ml) at room temperature, 6-(2,3-dichloropyridin-4-yl)-2-mercapto-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one (3.58 g, 12.4 mmol) was added and heated at 60° C. for 2 hours. The resulting suspension was partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was washed by hexane to furnish 2-chloro-6-(2,3-dichloropyridin-4-yl)-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one (2.6 g, 8.95 mmol, 72%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting suspension was partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe residue was washed by hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f56536f0af64418e9c225498fbd32d2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129377B2

Notizen zur Reaktion

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