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Potassium Carbonate → Tert-butyl (3r)-1-{4-[(5s)-5-({[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]amino}methyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-2-oxo-3-pyrrolidinylcarbamate

HRID 1091422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091422
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([C:14]([NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]2[CH2:27][C@H:26]([CH2:28][NH:29][C:30]([C:32]3[S:33][C:34]([Cl:37])=[CH:35][CH:36]=3)=[O:31])[O:25][C:24]2=[O:38])=[CH:19][CH:18]=1)=[O:15])[CH2:10][CH2:11]SC)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[I-].C[S+](C)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O>[Cl:37][C:34]1[S:33][C:32]([C:30]([NH:29][CH2:28][C@@H:26]2[O:25][C:24](=[O:38])[N:23]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:17]([N:16]4[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[C:14]4=[O:15])=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:27]2)=[O:31])=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 75127Trimethylsulfonium iodideHCID 58777723N2-(tert-butoxycarbonyl)-N1-{4-[(5S)-5-({[(5-chloro-2-thienyl) carbonyl]amino}methyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-D-methioninamide

Produkt 1

HCID 57496678Tert-butyl (3r)-1-{4-[(5s)-5-({[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]amino}methyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-2-oxo-3-pyrrolidinylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

170 mg (0.292 mmol) of N2-(tert-butoxycarbonyl)-N1-{4-[(5S)-5-({[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]amino}methyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}-D-methionineamide are dissolved in 2 ml of DMSO and admixed with 178.5 mg (0.875 mmol) of trimethylsulphonium iodide and 60.4 mg (0.437 mmol) of potassium carbonate, and the mixture is stirred at 80° C. for 3.5 hours. The mixture is then concentrated under high vacuum and the residue is washed with ethanol. 99 mg of the target compound remain.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is then concentrated under high vacuum
  2. washthe residue is washed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f10aa461b07c498ca76f1bf286b0eac7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129378B2

Notizen zur Reaktion

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