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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 178459829, Verbindung

HRID 1091513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091513
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([NH:9][C:10](=[O:15])[O:11][C:12]([CH3:14])=[CH2:13])[CH:4]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:26])C=1>C(Cl)(Cl)Cl>[O-:26][N+:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:16])([F:1])[F:17])=[CH:4][C:5]=1[NH:9][C:10](=[O:15])[O:11][C:12]([CH3:14])=[CH2:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 59232120Isopropenyl [4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 178459829HCID 178459829, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Isopropenyl [4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]carbamate (1.2 g, 5.0 mmol) was suspended in CHCl3 (20 mL) and treated with m-CPBA (841 mg, 5.0 mmol). The reaction was stirred at rt overnight. The reaction was quenched with satd. NaHCO3 and extracted with CHCl3. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated. The crude residue was purified over silica using CH2Cl2 as the eluting solvent. An amber oil was collected (620 mg, 47%); 1H-NMR (DMSO-d6) δ 10.2 (s, 1H), 8.56 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J=2.6 Hz, 1H), 7.52 (ddd, dd, J1=6.8 Hz, J2=2.5 Hz, J3=0.6 Hz, 1H), 4.85 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.80 (d, J=1.2 Hz, 1H), 1.94 (d, J=0.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with satd
  2. extractionNaHCO3 and extracted with CHCl3
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue was purified over silica
  6. customAn amber oil was collected (620 mg, 47%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ce8402c2ef5405e97e6e461ccda6622
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129379B2

Notizen zur Reaktion

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