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Ethyl Acetate → 2-(6-nitrobenzothiazol-2(3H)-ylidene)-2-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)acetonitrile

HRID 1091672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091672
CS[C:3]1[S:4][C:5]2[CH:11]=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[F:15][C:16]([F:27])([F:26])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([CH2:23][C:24]#[N:25])[N:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(=O)OCC>C(O)C>[N+:12]([C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:6]2[NH:7][C:3](=[C:23]([C:19]3[N:18]=[C:17]([C:16]([F:27])([F:15])[F:26])[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[C:24]#[N:25])[S:4][C:5]=2[CH:11]=1)([O-:14])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3055522-(Methylthio)-6-nitro-1,3-benzothiazoleHCID 645864662-(4-(Trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 665932832-(6-nitrobenzothiazol-2(3H)-ylidene)-2-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)acetonitrileAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(methylthio)-6-nitro-1,3-benzothiazole (226 mg, 1.0 mmol) in ethanol (3.5 mL) was added 2-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)acetonitrile (187 mg, 1.0 mmol) and potassium carbonate (207 mg, 1.5 mmol). The orange mixture was heated in the microwave at 160° C. for 15 min, then cooled and poured into EA (60 mL). The organic layer was washed twice with 1N hydrochloric acid (25 mL each), brine (25 mL), and water (5 mL), then dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give 2-(6-nitrobenzothiazol-2(3H)-ylidene)-2-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)acetonitrile (349 mg, 96% yield) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washThe organic layer was washed twice with 1N hydrochloric acid (25 mL each), brine (25 mL), and water (5 mL)
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de4496d4cb5942b3ba948d9a4088c081
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129396B2

Notizen zur Reaktion

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