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Triethylamine → HCID 66593845, Verbindung

HRID 1091729
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091729
F[C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15](=[O:22])[NH:14][N:13]=2)=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[CH2:23]([O:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)[CH3:24].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH2:23]([O:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:4]([C:3]2[CH:7]=[C:8]([CH:9]=[CH:10][CH:2]=2)[CH2:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15](=[O:22])[NH:14][N:13]=2)=[O:6])[CH2:28][CH2:27]1)[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 115065194-EthoxypiperidineHCID 248117402-Fluoro-5-[(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 66593845HCID 66593845, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium hexafluorophosphate(V) (0.379 g, 1.00 mmol) was added to 3-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid (1b) (0.200 g, 0.71 mmol), 4-ethoxypiperidine (0.101 g, 0.78 mmol) and triethylamine (0.249 mL, 1.78 mmol) in DMF (3 mL). The resulting solution was stirred at room temperature for 3 days. The crude product was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% NH3) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford the desired compound (0.175 g, 62.6% yield); 1H NMR (400.132 MHz, DMSO) δ 1.11 (3H, t), 1.20-1.93 (4H, m), 2.98-3.27 (2H, m), 3.33-3.41 (1H, m), 3.42-3.54 (3H, m), 3.93 (1H, s), 4.35 (2H, s), 7.21 (1H, m), 7.31 (1H, s), 7.33-7.42 (2H, m), 7.79-7.90 (2H, m), 7.95 (1H, m), 8.26 (1H, m), 12.58 (1H, s); m/z (LC-MS, ESI+), RT=1.81 min (M+H=392.13).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  2. additionFractions containing the desired compound
  3. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58596f632dcc4c84ba38973789e3fd62
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129380B2

Notizen zur Reaktion

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