Triphenylphosphine → (6-Bromo-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)triphenylphosphonium bromide

HRID 1091775Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091775
[Br:1][CH:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([Br:11])[CH:9]=2)[C:4](=[O:12])[O:3]1.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>O1CCCC1>[Br-:1].[Br:11][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5]([C:4](=[O:12])[O:3][CH:2]2[P+:19]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 577917913,5-dibromoisobenzofuran-1(3H)-one

Produkt 1

HCID 86633040(6-Bromo-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)triphenylphosphonium bromideAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,5-dibromoisobenzofuran-1(3H)-one (94) (6.2 g, 21.24 mmol) and triphenylphosphine (5.57 g, 21.24 mmol) were heated at reflux in tetrahydrofuran (100 mL) overnight. The reaction was cooled and filtered to afford the desired material as a white solid (7.20 g, 71.5% yield); 1H NMR (400.132 MHz, CDCl3) δ 7.23 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.72-7.67 (7H, m), 7.92-7.84 (9H, m), 10.20 (1H, s);

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53eb79cc48244063a82598b97517d822
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
Patentnummer
US08129380B2

Notizen zur Reaktion

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