Triphenylphosphine → (7-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)triphenylphosphonium bromide

HRID 1091803Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091803
[Br:1][CH:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[O:11][CH3:12])[C:4](=[O:13])[O:3]1.[C:14]1([P:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>C1COCC1>[Br-:1].[CH3:12][O:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]2[C:10]=1[CH:2]([P+:20]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:3][C:4]2=[O:13]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 109992163-bromo-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one

Produkt 1

HCID 11720320(7-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)triphenylphosphonium bromideAusbeute 53,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-bromo-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one (122) (3.15 g, 12.96 mmol) and triphenylphosphine (3.40 g, 12.96 mmol) were dissolved THF (50 mL) and heated at reflux over the weekend. The reaction was cooled and filtered to afford the desired material as a white solid (3.50 g, 53.4%); 1H NMR (400.132 MHz, CDCl3) δ 3.42 (3H, s), 7.10 (1H, d), 7.22-7.28 (1H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 7.59-7.65 (6H, m), 7.74-7.80 (3H, m), 7.91-8.00 (6H, m), 9.80 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux over the weekend
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aac2bedf16314f0d9535b9e773d61741
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
Patentnummer
US08129380B2

Notizen zur Reaktion

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