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Triethylamine → HCID 44178168, Verbindung

HRID 1091891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091891
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:23][CH2:22][C:11]3[NH:12][C:13]4[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:17][C:18]=4[C:10]=3[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.Cl.[N:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[C:52]([CH2:56][N:57]2[CH2:62][CH2:61][CH:60]([NH2:63])[CH2:59][CH2:58]2)[CH:51]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:23][CH2:22][C:11]3[NH:12][C:13]4[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([NH:63][CH:60]5[CH2:59][CH2:58][N:57]([CH2:56][C:52]6[CH:51]=[N:50][CH:55]=[CH:54][CH:53]=6)[CH2:62][CH2:61]5)=[O:21])=[CH:17][C:18]=4[C:10]=3[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 51051977HCID 51051977, VerbindungHCID 57750062HCID 57750062, Verbindung

Produkt 1

HCID 44178168
HCID 44178168, Verbindung
Ausbeute 73,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid (24, 50 mg, 0.16 mmol) in DMF (2.0 mL), HATU (75 mg, 0.2 mmol), 1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-amine dihydrochloride (48 mg, 0.16 mmol) and triethylamine (150 μL, 110 mg, 1.1 mmol) were added. The resulting reaction mixture was allowed to stir at room temperature overnight, poured into saturated sodium bicarbonate solution (10 mL) to give a precipitate, filtered and dried under vacuum overnight. Trituration with ethyl ether provided 2-(4-fluorophenyl)-N-(1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxamide (Compound 36) as a pale yellow solid (57 mg, 73%). 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHZ) 11.08 (s, 1H), 8.49 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.45 (dd, J=4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.70 (dt, J=7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (dd, J=8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.06 (d, J=5.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J=3.3 Hz, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.87-3.72 (m, 1H), 3.63 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.52 (s, 2H), 2.92-2.78 (m, 4H), 2.12-2.00 (m, 2H), 1.80 (d, J=10.5 Hz, 2H), 1.61 (qd, J=11.7, 3.0 Hz, 2H) ppm; MS (ES) 484 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customto give a precipitate
  3. filtrationfiltered
  4. customdried under vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20faee56d3fc4fc89531f7048177af7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129390B2

Notizen zur Reaktion

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