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Potassium Carbonate → 1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

HRID 1092187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092187
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:10][CH:9]([C:11]([O:13]C)=[O:12])[CH2:8][N:7]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:6]1)=[O:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O>[C:18]([O:17][C:15]([N:7]1[CH2:6][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:10][CH:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 497610141-Tert-butyl 3,5-dimethyl piperidine-1,3,5-tricarboxylate

Produkt 1

HCID 232911311-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of piperidine-1,3,5-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3,5-dimethyl ester (6.8 g, 22.5 mmol) in MeOH/water (4:1, 120 mL), K2CO3 (9.4 g, 68 mmol) is added. The reaction is stirred at reflux overnight. The MeOH is evaporated and the residue is extracted with dicholoromethane and 1N aq. HCl. The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give a light yellow solid. MS (LC-MS): 274 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe MeOH is evaporated
  3. extractionthe residue is extracted with dicholoromethane and 1N aq. HCl
  4. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give a light yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1c32c402ec142b0ba630c0b81b3b9aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129411B2

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