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Hydrochloric Acid → HCID 57741106, Verbindung

HRID 1092434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092434
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[C@@H:14]([OH:15])[C@H:13]([CH2:16][OH:17])[C@@H:12]([OH:18])[C@H:11]([OH:19])[C@H:10]2[OH:20])=[CH:5][C:4]=1[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1.[CH3:30][C:31]#N.[CH3:33]O>CC(C)=O>[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[C@H:14]3[O:15][C:31]([CH3:30])([CH3:33])[O:17][CH2:16][C@@H:13]3[C@@H:12]([OH:18])[C@H:11]([OH:19])[C@H:10]2[OH:20])=[CH:5][C:4]=1[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 6342AcetonitrileHCID 42622954HCID 42622954, Verbindung

Produkt 1

HCID 57741106HCID 57741106, VerbindungAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1N HCl (5 mL) was added dropwised into the solution of (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-chloro-3-(4-ethylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetraol (5, R=Et, 1 g, 2.46 mmol) in MeOH (80 mL) and acetone (20 mL), and stirred overnight, then the mixture was evaporated to dryness. The residue was purified by preparative HPLC to give the target compound (864 mg, white solid, yield of 75.3%). 1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3): δ 7.26-7.29 (2H, m), 7.10-7.16 (5H, m), 3.74-4.21 (6H, m), 3.46-3.51 (1H, m), 3.35-3.37 (1H, m), 2.56-2.66 (3H, m), 1.72-1.75 (1H, m), 1.28 (3H, s), 1.18 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.13 (3H, s); MS (ESI+): 447 [M+H]+, 488 [M+H+CH3CN]+, 910 [2M+NH4]+, 491 [M+HCOO]−, 937 [2M+HCOO]−.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was evaporated to dryness
  2. customThe residue was purified by preparative HPLC
  3. customto give the target compound (864 mg, white solid, yield of 75.3%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0645170dfe35410a8078a3691f3518ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129434B2

Notizen zur Reaktion

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