(S)-2-Phenylbutyric acid → (2S)-N-[(3aR,4S,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl]-2-phenylpropanamide

HRID 1092481

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092481
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]2[C@H:13]([NH2:16])[CH2:14][CH2:15][C@H:10]2[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:17]1([C@H:23]([CH2:27]C)[C:24](O)=[O:25])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]2[C@@H:13]([NH:16][C:24](=[O:25])[C@H:23]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH3:27])[CH2:14][CH2:15][C@@H:10]2[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 785329(S)-2-Phenylbutyric acidHCID 25918977(3aS,4R,6aR)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amine

Produkt 1

HCID 46213432(2S)-N-[(3aR,4S,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl]-2-phenylpropanamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by substituting (3aR,4S,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amine from Step A of Example 33 for (3aS,4R,6aR)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amine and substituting (S)-2-phenylpropanoic acid for (S)-2-phenylbutanoic acid in Step F of the procedure used to prepare Example 16: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.38-7.26 (m, 8H), 7.25-7.20 (m, 2H), 5.20 (d, J=6.7, 1H), 4.03-3.91 (m, 1H), 3.60 (d, J=13.0, 1H), 3.52-3.43 (m, 2H), 2.54 (dd, J=5.7, 13.8, 2H), 2.43 (dd, J=7.1, 16.0, 1H), 2.29-2.23 (m, 1H), 2.22-2.08 (m, 2H), 1.98 (ddd, J=5.8, 11.9, 15.7, 1H), 1.74-1.60 (m, 1H), 1.50 (t, J=6.4, 3H), 1.44-1.30 (m, 2H); MS (ESI+) m/z 349 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customto prepare Example 16

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2509f62f45bd4784970481f97b79b025
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
Patentnummer
US08129417B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…