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Isopropyl chloroformate → HCID 86629384, Verbindung

HRID 1093298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1093298
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]3)[N:9]=[CH:10][C:5]2=[C:4]([N:17]2[CH2:23][CH:22]3[O:24][CH:19]([CH2:20][CH2:21]3)[CH2:18]2)[N:3]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:33]([O:35][CH:36]([CH3:38])[CH3:37])=[O:34]>ClCCl.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:22]12[O:24][CH:19]([CH2:20][CH2:21]1)[CH2:18][N:17]([C:4]1[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[C:6]3[N:8]([CH:11]4[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:33]([O:35][CH:36]([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:15][CH2:16]4)[N:9]=[CH:10][C:5]=13)[CH2:23]2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 86629385HCID 86629385, Verbindung

Produkt 1

HCID 86629384HCID 86629384, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

650 mg (1.7 mmol) of 3-(6-chloro-1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane was suspended in 15 mL dichloromethane and triethylamine (0.5 mL) was added followed by addition of a 1N solution of isopropyl chloroformate in toluene. The mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with dichloromethane and washed with sat. aqueous NaHCO3. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated to give 696 mg (1.6 mmol) of the title compound. MS: 435.3/437.3 [M+H].

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. aqueous NaHCO3
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-281b82964f4844a6b2ebc2f3b2e08beb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129371B2

Notizen zur Reaktion

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