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Potassium Carbonate → 5,7-dimethyl-2-((1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine

HRID 1094040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094040
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]2[N:10]=[C:9]([CH3:11])[CH:8]=[C:7]([CH3:12])[N:6]2[CH:13]=1.[CH3:14][N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[NH:17][C:16]1=[S:26].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:12][C:7]1[N:6]2[CH:13]=[C:3]([CH2:2][S:26][C:16]3[N:15]([CH3:14])[CH:19]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[N:17]=3)[N:4]=[C:5]2[N:10]=[C:9]([CH3:11])[CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 6933302-(Chloromethyl)-5,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidineHCID 201464331-Methyl-4-phenyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione

Produkt 1

HCID 445487805,7-dimethyl-2-((1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)imidazo[1,2-a]pyrimidineAusbeute 468,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloromethyl-5,7-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine (1.55 g, 0.8 mmol), 1-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione (1.5 g, 0.8 mmol) and K2CO3 (3.31 g, 2.4 mmol) in dry DMF (20 mL) was stirred under N2 at room temperature overnight. After removal of the solvent under vacuum, the residue was purified by preparative HPLC to afford the title compound (1.31 g, 47%) as a white solid. LC-MS: m/z=350.2 (MH+), tR=2.14 min, method D.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the solvent under vacuum
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7cdf4fa80d9427d895a7990bb57f76e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133897B2

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