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Triethylamine → HCID 58007583, Verbindung

HRID 1094440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094440
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:2]=1.[C:24]([O:27][C:28](=O)[C@H:29](C1C=CC=CC=1)[OH:30])(=[O:26])[CH3:25].[I-].Cl[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][N+]=1C.[CH3:47]CN(CC)CC>C(Cl)Cl>[C:40]1([C@H:28]([O:27][C:24](=[O:26])[CH3:25])[C:29](=[O:30])[N:11]([C:3]2[CH:2]=[N:1][C:10]3[C:5]([CH:4]=2)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:22])([F:21])[F:23])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:47]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 1670692-Chloro-1-methylpyridinium iodideHCID 58007561HCID 58007561, VerbindungHCID 87431886acetyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 58007583HCID 58007583, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.32 mmol Quinolin-3-yl-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-amine in dry CH2Cl2 was added 0.35 mmol (+)-O-Acetyl-L-Mandelic Acid, 0.35 mmol 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and 0.63 mmol of Et3N and the reaction mixture stirred for 16 h at rt. The solution was washed once with a saturated NaHCO3 solution and once with water. The washings were extracted once with dichloromethane. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude oil (155 mg) was used directly for the next step.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed once with a saturated NaHCO3 solution and once with water
  2. extractionThe washings were extracted once with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d36d05fe37346c3b328fc6704489001
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133909B2

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