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1-(3-Aminopropyl)-4-methylpiperazine → 6-[6-[3-(4-Methyl-piperazin-1yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yloxy]-naphtalene-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-fluoro-Phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide

HRID 1094523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094523
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:17][C:18]([C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][C:31]4[CH:36]=[C:35](Cl)[N:34]=[CH:33][N:32]=4)=[CH:27][CH:28]=3)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH3:48])[CH2:44][CH2:43]1>CCO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:17][C:18]([C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][C:31]4[CH:36]=[C:35]([NH:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N:42]5[CH2:43][CH2:44][N:45]([CH3:48])[CH2:46][CH2:47]5)[N:34]=[CH:33][N:32]=4)=[CH:27][CH:28]=3)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 783281-(3-Aminopropyl)-4-methylpiperazineHCID 866386206-(6-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-fluoro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide

Produkt 1

HCID 236529296-[6-[3-(4-Methyl-piperazin-1yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yloxy]-naphtalene-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-fluoro-Phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg (0.19 mMol) 6-(6-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-fluoro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide (Step 20.1) and 73 μl (0.42 mMol) 1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine are dissolved in 5 ml EtOH. The reaction mixture is stirred at reflux for 30 h. It is worked up by removal of all volatiles under reduced pressure. The remaining crude product is purified by flash chromatography (combi-flash: 14 g column, CH2Cl2/MeOH; gradient 0-20% MeOH) to give the title compound as a yellow solid: m.p.: 131-133° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 30 h
  2. customIt is worked up by removal of all volatiles under reduced pressure
  3. customThe remaining crude product is purified by flash chromatography (combi-flash: 14 g column, CH2Cl2/MeOH; gradient 0-20% MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6833600e9aef4a67bef0b16a2cda6ad4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

Notizen zur Reaktion

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