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Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro- → Methyl 3-(2-flourobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboylate

HRID 1094733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094733
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][NH:3]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[F:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH2:25]Cl>C(#N)C>[F:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH2:25][N:3]1[C:2](=[O:1])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9580Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro-HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135481487Methyl 4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 59842874Methyl 3-(2-flourobenzyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxlate 300 mg (1.37 mmol) was dissolved in acetonitrile (20 mL) followed by addition of K2CO3 (100 mg), KI (80 mg) and 2-flourobenzyl chloride (0.2 mL, 1.65 mmol). The mixture was refluxed over night. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by flash chromatography (Et2O:DCM, 1:1) to give methyl 3-(2-flourobenzyl)4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxylate in 70% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed over night
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (Et2O:DCM, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfc1335746724a1f9365c954d7425f69
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133998B2

Notizen zur Reaktion

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