StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

HRID 1095165
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095165
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:10])=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:35])[C:20]([CH3:34])([CH3:33])[CH2:21]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>CN(C=O)C>[CH3:17][O:18][C:19](=[O:35])[C:20]([CH3:34])([CH3:33])[CH2:21][O:10][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:9][C:6]=1[CH:7]=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 728635-BromosalicylaldehydeHCID 22479327Methyl 3-(p-tolylsulfonyloxy)-2,2-dimethylpropanoate

Produkt 1

HCID 575659193-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl esterAusbeute 85,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-2-hydroxy-benzaldehyde (4 g, 20 mmol), KI (1 g) and K2CO3 (4 g, 29 mmol) in DMF (10 mL) was added 2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid methyl ester (6.9 g, 24 mmol). The mixture was heated at 140° C. for 2 h, and then cooled to room temperature, partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with water (3×), dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give the title compound (5.4 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water (3×)
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fba2758d098a4d34b42fece0f2cc4f18
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08134001B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion