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Triethylamine → N-methoxy-N-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethoxy)acetamide

HRID 1095302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095302
[C:1]([N:20]1[CH:24]=[C:23]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28](O)=[O:29])[N:22]=[CH:21]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:32][NH:33][O:34][CH3:35].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:35][O:34][N:33]([CH3:32])[C:28](=[O:29])[CH2:27][O:26][CH2:25][C:23]1[N:22]=[CH:21][N:20]([C:1]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 66781548(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethoxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 86632953N-methoxy-N-methyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethoxy)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4.03 mmol of (1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethoxy)acetic acid and 4.44 mmol of N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in 100 ml of dichloromethane is mixed with 20.2 mmol of triethylamine and 4.44 mmol of propanephosphonic acid cyclic anhydride [68957-94-8] (50% in ethyl acetate). The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours and diluted with dichloromethane. The phases are separated and the organic phase is washed with 1M HCl and brine, dried with sodium sulphate and evaporated. The title compound is obtained as a pale yellowish solid from the residue by flash chromatography (SiO2 60 F). Rf=0.45 (dichloromethane-methanol 95:5); Rt=4.11 (gradient I).

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. washthe organic phase is washed with 1M HCl and brine
  3. dry with materialdried with sodium sulphate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84baf8bf054a4dfc930b4c6c23781390
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138176B2

Notizen zur Reaktion

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