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Acetonitrile → Methyl[4-({[3-(6-amino-2-butoxy-8-oxo-7,8-dihydro-9h-purin-9-yl)propyl][(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]amino}methyl)phenyl]acetate

HRID 1095329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095329
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:24](=[O:25])[NH:23][C:22]3[C:17]2=[N:18][C:19]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[N:20][C:21]=3[NH2:26])=[CH:7][CH:6]=1.Cl[CH2:34][C:35](Cl)=[O:36].[CH3:38][C:39]#[N:40]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:24](=[O:25])[NH:23][C:22]3[C:17]2=[N:18][C:19]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[N:20][C:21]=3[NH2:26])[C:35](=[O:36])[CH2:34][N:40]2[CH2:8][CH2:11][N:12]([CH3:13])[CH2:38][CH2:39]2)=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 90697362Methyl[4-({[3-(6-amino-2-butoxy-8-oxo-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl)propyl]amino}methyl)phenyl]acetate

Produkt 1

HCID 23649460Methyl[4-({[3-(6-amino-2-butoxy-8-oxo-7,8-dihydro-9h-purin-9-yl)propyl][(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]amino}methyl)phenyl]acetate

Versuchsvorschrift

The product from step (ix) (200 mg) was suspended in MeCN. Chloroacetyl chloride (0.02 ml) added and the mixture stirred at rt for 4 h. The mixture was concentrated under reduced pressure, piperazine (0.02 ml) in DMSO (1 ml) was added and the mixture heated at 60° C. for 24 h. The mixture was purified by RPHPLC. Yield 80 mg.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure, piperazine (0.02 ml) in DMSO (1 ml)
  2. additionwas added
  3. temperaturethe mixture heated at 60° C. for 24 h
  4. customThe mixture was purified by RPHPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03f4b6d868cd40f4a3fd4ba996801ea4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138172B2

Notizen zur Reaktion

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