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Hydrochloric Acid → tert-butyl 3-amino-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate

HRID 1096153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096153
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[S:6][C:7]=1[NH:8][NH2:9])#[N:2].Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[NH2:2][C:1]1[C:3]2[CH:4]=[C:5]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[S:6][C:7]=2[NH:8][N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11622817Tert-butyl 4-cyano-5-hydrazinothiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 178450636tert-butyl 3-amino-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylateAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-cyano-5-hydrazinothiophene-2-carboxylate (1.0 g, 4.2 mmol) and hydrochloric acid (0.7 mL of a 37% solution) in methyl alcohol (15 mL) was stirred at room temperature for 14 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate. Organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to afford 0.9 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous solution of sodium bicarbonate
  2. customOrganic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24dd8a4b438c42db90995cbdebd29f8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138217B2

Notizen zur Reaktion

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