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Lithium borohydride → 1-(3-Chloro-phenyl)-4-[(S)-3-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-1-hydroxymethyl-propyl]-[1,4]diazepan-5-one

HRID 1096204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096204
C[O:2][C:3](=O)[C@@H:4]([N:16]1[C:22](=[O:23])[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[CH:25]=2)[CH2:18][CH2:17]1)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:14][CH2:13][C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[C@H:9]([OH:15])[CH2:8]1.[Li+].[BH4-]>>[Cl:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[N:16]([C@H:4]([CH2:3][OH:2])[CH2:5][CH2:6][N:7]3[CH2:14][CH2:13][C:10]4([CH2:12][CH2:11]4)[C@H:9]([OH:15])[CH2:8]3)[CH2:17][CH2:18]2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 59159253(S)-2-[4-(3-Chloro-phenyl)-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-butyric Acid methyl ester

Produkt 1

HCID 451008051-(3-Chloro-phenyl)-4-[(S)-3-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-1-hydroxymethyl-propyl]-[1,4]diazepan-5-oneAusbeute 77 %

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 2, (S)-2-[4-(3-chloro-phenyl)-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-4-((S)-4-hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-butyric acid methyl ester and LiBH4 gave the title compound in 77% yield as a white foam. MS: 421.2 (MH+, 1Cl).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7ca08efe4a84c67a3eef04a37b452f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138175B2

Notizen zur Reaktion

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