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1,1'-Carbonyldiimidazole → 2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-

HRID 1096656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096656
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:7]([NH2:12])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[NH:12][C:18]1=[O:19]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 102614521-N-(2-methoxyethyl)benzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 99901412H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The residue 109B (422 mg, 2.54 mmol) was dissolved in THF (7.5 mL). CDI (494 mg, 3.05 mmol) in THF (7.6 mL) was added slowly via addition funnel. After addition the mixture was stirred overnight at room temperature, solvent was removed under vacuum. The residue was purified by column chromatography (5% MeOH/DCM) to give the product 1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (109C) as an orange solid (449 mg, 92%). ESI-MS:m/z 193.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition the mixture
  2. customsolvent was removed under vacuum
  3. customThe residue was purified by column chromatography (5% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ede0777ad9f4c1ba9201627499b8712
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138168B1

Notizen zur Reaktion

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