StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → Methyl 2-chloro-6-phenylpyridine-4-carboxylate

HRID 1096962
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096962
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:10](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:20]=[C:19](Cl)[N:18]=1>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([O:25][CH3:10])=[O:24])[CH:20]=[C:19]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 948302,6-Dichloroisonicotinic acid

Produkt 1

HCID 53485792Methyl 2-chloro-6-phenylpyridine-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phenylboronic acid (326 mg), PdCl2(PPh3)2 (84 mg) and cesium carbonate (3.9 g) were added in that order to a THF (10 mL) solution of 2,6-dichloropyridine-4-carboxylic acid (500 mg), and stirred under heat with refluxing for 1.5 hours. The reaction liquid was filtered through Celite, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain a crude product of the title compound as a yellow oil. Not purified, this was used in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder heat
  2. temperaturewith refluxing for 1.5 hours
  3. customThe reaction liquid
  4. filtrationwas filtered through Celite
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-267175a88285425692536c261fc80bcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138197B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion