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Hydrochloric Acid → HCID 178468697, Verbindung

HRID 1096974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096974
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[C:5]([C:7]1[CH:15]=[C:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH:9]=[CH:10][N:11]2[CH:21]1[CH2:23][CH2:22]1)#[N:6].Cl.C(N(CC)CC)C.Cl>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[CH:21]1([N:11]2[C:12]3[C:8](=[C:7]([C:5]4[NH:6][N:3]=[N:2][N:1]=4)[CH:15]=[C:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:13]=3)[CH:9]=[CH:10]2)[CH2:22][CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 57930989Ethyl 4-cyano-1-cyclopropyl-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 178468697HCID 178468697, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

In a 100-mL egg plant-type flask, sodium azide (486 mg, 7.48 mmol) was added to a DMF (10 mL) solution of ethyl 4-cyano-1-cyclopropyl-1H-indole-6-carboxylate (475 mg, 1.87 mmol) and triethylamine hydrochloride (1.03 g, 7.48 mmol), and stirred overnight at 110° C. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, made acidic with aqueous hydrochloric acid solution added thereto, and the separated organic layer was washed with water and saturated saline water in that order, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was washed with hexane to obtain the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. washthe separated organic layer was washed with water and saturated saline water in that order
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. washThe crude product was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb9209bd04bd438682f5c7ebe878ded3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138197B2

Notizen zur Reaktion

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