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N-bromobutanimide → N-[3-bromo-7-[3-[(methylamino)carbonyl]phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]carbamic acid methyl ester

HRID 1097310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097310
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[NH:4][C:5]1[N:6]=[C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])[CH:14]=3)[CH:10]=[N:9][N:8]2[CH:23]=1.C1C(=O)N([Br:32])C(=O)C1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[NH:4][C:5]1[N:6]=[C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:22])[NH:20][CH3:21])[CH:14]=3)[CH:10]=[N:9][N:8]2[C:23]=1[Br:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 59443506N-[7-[3-[(methylamino)carbonyl]phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 59443497N-[3-bromo-7-[3-[(methylamino)carbonyl]phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]carbamic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

[7-(3-Methylcarbamoyl-phenyl)-imidazo-[1,2-b]-pyridazin-2-yl]-carbamic acid methyl ester (1 eq, 0.167 mmol, 55 mg) is dissolved in DMF (1 ml) at 0° C. and NBS (1.1 eq, 0.184 mmol, 33.8 mg) is added. The reaction mixture is stirred for 1 h at 0° C. and then is diluted with EtOAc. The reaction is washed with NaHCO3 and brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated to yield [3-Bromo-7-(3-Methylcarbamoyl-phenyl)-imidazo-[1,2-b]-pyridazin-2-yl]-carbamic acid methyl ester as a brown solid which did not require further purification; [M+H]+=406

Aufarbeitung

  1. washThe reaction is washed with NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1150ae6119f846609dad74d2f430de88
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143253B2

Notizen zur Reaktion

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