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4-Amino-1-Boc-piperidine → 1,1-Dimethylethyl 4-(7-cyano-1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 1097978
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097978
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]#[N:14])[C:4]=1[C:5](OC)=[O:6].[NH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1>O1CCCC1.CN(C=O)C>[C:13]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:3]2[C:4]=1[C:5](=[O:6])[N:15]([CH:16]1[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:20][CH2:21]1)[CH2:2]2)#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 66812920Methyl 2-(bromomethyl)-6-cyanobenzoate

Produkt 1

HCID 668126151,1-Dimethylethyl 4-(7-cyano-1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-1-piperidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 6C (300 mg) in tetrahydrofuran (2 mL) and N,N′-dimethylformamide (2 mL) was added tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate (320 mg,) in N,N′-dimethylformamide (2 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) at −40° C. The solution was warmed to ambient temperature over 2 hours, and stirred for 16 hours. The solvent was removed, and the concentrate was partitioned between ethyl acetate and water. The extract was washed with brine and concentrated, and the concentrate was purified by flash chromatography on silica gel with 80% ethyl acetate in hexanes.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe concentrate was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe extract was washed with brine
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe concentrate was purified by flash chromatography on silica gel with 80% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d66f2dfb232349c19618d4d8d792bef2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143284B2

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