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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → benzyl N-[(6S,8R)-4-oxo-6-[[4-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)phenyl]methylcarbamoyl]-8-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate

HRID 10991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10991
[CH2:1]([C@H:4]1[C:8]2=[N:9][CH:10]=[C:11]([N:14]([CH2:25][CH:26]=[CH2:27])[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[O:16])[C:12](=[O:13])[N:7]2[C@H:6]([C:28](O)=[O:29])[CH2:5]1)[CH:2]=[CH2:3].Cl.[CH2:32]([O:39][C:40](=[O:52])[NH:41][C:42]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH2:50][NH2:51])=[CH:46][CH:45]=1)=[NH:43])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C([O-])(O)=O.[Na+].CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:25]([N:14]([C:11]1[C:12](=[O:13])[N:7]2[C@H:6]([C:28](=[O:29])[NH:51][CH2:50][C:47]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([C:42]([NH:41][C:40]([O:39][CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)=[O:52])=[NH:43])=[CH:49][CH:48]=3)[CH2:5][C@@H:4]([CH2:1][CH:2]=[CH2:3])[C:8]2=[N:9][CH:10]=1)[C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH:26]=[CH2:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 181649HOAtHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57444828(6S,8R)-8-allyl-3-(allyl-benzyloxycarbonyl-amino)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic AcidHCID 145832047Benzyl ((4-(aminomethyl)phenyl)(imino)methyl)carbamate hydrochloride

Produkt 1

HCID 145857219
benzyl N-[(6S,8R)-4-oxo-6-[[4-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)phenyl]methylcarbamoyl]-8-prop-2-enyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
Ausbeute 20,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 22350042dichloromethane N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 28d (172 mg, 0.420 mmol) and [(4-aminomethyl-phenyl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester hydrochloride (180 mg, 0.504 mmol) in 3.6 mL CH2Cl2/DMF (5:1) at 0° C., was added HOAT (113 mg, 0.588 mmol), NaHCO3 (141 mg, 1.68 mmol), and EDCI (113 mg, 0.588 mmol). The mixture was allowed to warm to rt and stir for 64 h. The reaction was diluted with EtOAc and the organic phase was washed with H2O, 1N HCl, H2O, and brine. The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated. The residue obtained was purified by flash chromatography (75% EtOAc/hexanes) to afford 59 mg of intermediate 28e.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with H2O, 1N HCl, H2O, and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue obtained
  5. customwas purified by flash chromatography (75% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-384eab5d229c455fb8dd63aeadcf8621
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094783B2

Notizen zur Reaktion

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