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Potassium Carbonate → Methyl 3-phenylpicolinate

HRID 1099194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099194
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:8]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:25]1(B(O)O)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:25]1([C:7]2[C:8]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 11066008Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 11063767Methyl 3-phenylpicolinateAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pyridine-2-carboxylate (148.6 g, 521 mmol) in anhydrous toluene (550 ml) were added potassium carbonate (148.6 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (6 g), and phenyl boronic acid (70 g, 574 mmol). The reaction was equipped with a mechanical stirring apparatus and heated to reflux for 2 h. The reaction suspension was filtered through a bed of celite and washed with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo and purified via flash chromatography (silica, 20% EtOAc/hexanes isocratic) to provide methyl 3-phenylpyridine-2-carboxylate (88.5 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was equipped with a mechanical stirring apparatus
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux for 2 h
  4. filtrationThe reaction suspension was filtered through a bed of celite
  5. washwashed with EtOAc
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  7. custompurified via flash chromatography (silica, 20% EtOAc/hexanes isocratic)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3171a615d8104a19b9c234f5bf490b67
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143405B2

Notizen zur Reaktion

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