(2R)-N,N-dibenzyl-8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine → (2R)-N,N-dibenzyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine

HRID 1099423

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099423
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](B(O)O)=[CH:4][N:3]=1.[CH2:11]([N:18]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C@@H:19]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2[C:21](=[C:22](Br)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:20]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>>[CH2:30]([N:18]([CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C@@H:19]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2[C:21](=[C:22]([C:5]3[CH:4]=[N:3][C:2]([CH3:1])=[N:7][CH:6]=3)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:20]1)[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 22082960(2R)-N,N-dibenzyl-8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amineHCID 457872742-Methylpyrimidine-5-boronic acid

Produkt 1

HCID 25116286(2R)-N,N-dibenzyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amineAusbeute 58 %

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized as described for Intermediate example I-2 in 58% yield, starting from (2-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid and (2R)-N,N-dibenzyl-8-bromo -1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.68 (s, 2 H), 7.22-7.32 (m, 8 H), 7.11-7.21 (m, 4 H), 7.03 (dd, 1 H), 3.50-3.70 (m, 4 H), 2.88-3.02 (m, 2 H), 2.71 (s, 3 H), 2.66-2.83 (m, 2 H), 2.42-2.53 (m, 1 H, obscured by DMSO), 2.05-2.14 (m, 1 H), 1.64-1.79 (m, 1 H); MS (ESI) m/z 420[M+H+].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3938bab92892452ebb7eab8f15d8375a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
Patentnummer
US08143408B2

Verknüpfte Notizen

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