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Potassium Dichromate → HCID 11323174, Verbindung

HRID 1099425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099425
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[S:3]([O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:5])=[O:4].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=[O:18].[K+].[K+]>S(=O)(=O)(O)O>[F:16][C:2]([F:15])([F:1])[S:3]([O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]([OH:18])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:4])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24502Potassium DichromateHCID 108796304-(Trifluoromethanesulfonyloxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 11323174HCID 11323174, VerbindungAusbeute 114,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzaldehyde (5.2 g, 20.5 mmol, described in JACS, 1987, 109, 5478) and potassium dichromate (2.5 g) in sulfuric acid (30%, 47 mL) was heated at 65° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool to ambient temperature and then poured on ice. The formed precipitate was filtered off and washed with several portions of water. The crude product was recrystallized from water/ethanol (1:1) affording 2.63 g (47% yield) of the title compound: mp 178-180° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 (d, 2 H), 7.64 (d, 2 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. additionpoured on ice
  3. filtrationThe formed precipitate was filtered off
  4. washwashed with several portions of water
  5. customThe crude product was recrystallized from water/ethanol (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb38fb584f234dfe959df0e7025f3b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143408B2

Notizen zur Reaktion

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